Dei tre figli di Francesco Iacobone e Maria Giuseppa Di Pasquale, Carlo Iacobone sembra essere stato il più intraprendente, un uomo ricco di iniziative e un abile commerciante. Per il Catasto provvisorio di Canosa del 1814 (presso Archivio di Stato di Bari) non possiede nulla, se non un sottano, a differenza dei suoi fratelli che sono proprietari di terre e di una fornace.
Forse è per questo che Carlo deve ingegnarsi più dei fratelli per vivere secondo certi standard agiati che la famiglia ha, e cambia spesso condizione lavorativa impegnandosi con successo in ambiti nuovi, come il commercio di vino. È probabile che Carlo avesse anche un minimo di istruzione, in quanto è una delle poche persone che a Canosa negli anni ’10 del 1800 firma di suo pugno gli atti pubblici di cui è spesso testimone. E questo certamente lo aiuta ad osare. Se il padre e i fratelli concentrano le loro attività sulla fornace di famiglia, Carlo infatti intorno al 1818 intraprende l’attività di cantiniere. Un mestiere che può avere significati più ampi di quelli di oste o venditore di vino all’ingrosso, in quanto il cantiniere poteva essere anche un imbottigliatore o un piccolo produttore di vino. Carlo sposa Nunzia Fiore verso la fine del 1700 e muore a 53 anni nel 1827 lasciando la sua attività, sicuramente molto ben avviata, al figlio maggiore Francesco. Nunzia morirà a 70 anni nel 1848.
Francesco, nato nel 1814, è cantiniere e lavora in società con i suoi cugini, che fanno lo stesso mestiere e compaiono spesso come testimoni negli atti pubblici della sua famiglia. Gli Iacobone confermano, infatti, una tendenza tipica dell’Antico Regime a gestire le attività commerciali e gli affari puntando sulla solidarietà e sulle sinergie familiari, così da distribuire su più individui e più nuclei familiari rischi e vantaggi. Nel 1838 Francesco sposa Maria Metta di Cerignola; benestante e ricco proprietario, diventa consigliere comunale sia in periodo preunitario che successivamente, a dimostrazione del ruolo civile importante ricoperto dalla famiglia nella città. Muore nel 1891 con lo status di proprietario nella casa posta nel Tratturo Regio.
Il figlio minore di Carlo e Nunzia, Michele, nato nel 1820, rimane vicino alle attività di famiglia legate alla fornace. Al momento del matrimonio con Antonia Casamassima nel 1844 è fornaciaro, poi diventerà ferraro, per morire maniscalco nel 1888 nella casa sulla via di Cerignola, già vedovo.
Nel 1797 Carlo e Nunzia hanno Maria Giuseppa che nel 1818 sposa il muratore Giuseppe di Antonio Caporale e muore nel 1874 già vedova nella casa di Piazza Vecchia. La secondogenita Francesca nasce nel 1805, sposa nel 1825 il ferraro Sabino Forte di Nunzio per rimanere vedova nel 1836; muore nel 1869 nella casa di via Salnitro. L’altra figlia Anna muore zitella a 60 anni nel 1871 nella casa di via Palomba.
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